From the Valley to the Upper East Side: Lily Van Der Woodsen’s Style Cross-Over (1st and 2nd Seasons)

I’ve already explained why I love Gossip Girl and Lily Van Der Woodsen’s character. Unfortunately, the second season of the show is coming to an end; I’m looking forward to watch Valley Girls (a journey into the past of Lily in Los Angeles) and the finale, but in the meantime let’s take a look at other interesting outfits seen on Lily during the first season of the show. Apart from her interest for Hermès accessories, she likes wearing clothes in neutral tones, because they compliment her blonde hair and fair skin.

In School Lies, she wears two lovely dresses, both in camel/beige: the first is made of a soft fabric (light wool or jersey) and has a cowl neck, while the second is a satin shirt dress with big buttons on the front. In the second case, she also wears a long jet necklace with a tassel pendant. I much prefer Lily with her hair in an updo.

In Roman Holiday she sports two completely different outfits, representing different sides of her personality: during a meeting at Serena’s school, she wears a classic Burberry Prorsum trench coat, with a camel turtleneck sweater and a black bag; during a party at the Waldorf’s, she chooses to wear a gold sequined dress with lace inserts.

For the Moroccan party at the Waldorf’s (in Dare Devil) she wears a kaftan dress with the jeweled neckline. I think her hairstyle here is flawless: the braided updo is so bohemian and is one of the trends of this season (Nicole Richie, the Hollywood queen of bohemian style, often has the same hairstyle).

Lily likes soft fabrics, like the one of the draped tank dress she wears in the opening scene of The Blair Witch Project.  She always cares about details, so the vintage-looking sunglasses (my bet is that they are Persols) perfectly match the rest of the outfit.

In Woman on the Verge, we can see her in an unusual oufit – fitted jacket and skinny jeans. Here the resemblance to Serena is clearer than ever. I don’t like this outfit on Lily, because I think she’s better and more refined than this, but she looks good. Her accessories are to die for – metallic Christian Louboutin pumps and a Chanel quilted jersey bag.

This is not the classic 2.55 quilted bag, but a jersey reissue. The shoulder straps are made of chain and jersey.

When I last wrote about Lily’s style, I pointed out that she rarely wears statement jewellery, as she prefers small (yet iconic) pieces. This is true for what we see in the first season of the show, because in the second season something changes. In the first season, the best wow jewellery-related moment is Bart’s wedding proposal.

The engagement platinum-set brilliant-cut diamond ring is stunning.

In the second season (especially after Bart’s death), Lily’s style changes: her outfits are more lady-like than ever and she often wears statement jewellery, big colourful necklaces and drop earrings. The outfits she has in The Ex Files are among my favourites: the first one is casual, while the second is more formal.

The chiffon floral top by Stella McCartney is worn with jeans, a Hermès Kelly bag (we’ve already seen it in the first season) and a Van Cleef & Arpels Alhambra turquoise necklace.

This long necklace comes from the Alhambra Vintage collection and is a modern edition of the legendary Alhambra, introduced in the Seventies.  In the second pic, Lily is wearing a lovely blouse and simple pants, all in black. The blouse has got a lace detail on the front and ruffled short sleeves.

The turquoise necklace is the simplest necklace of all the pieces she’s worn in the show. Here are some of the most notable jewels.

Most of these jewels are presents by Bart, like the important diamond and emerald necklace we can see in The Serena Also Rises. At the beginning of the episode she’s wearing a necklace of semi-precious stones, which nicely accessorizes her Elie Tahari flower-printed skirt and a Rebecca Taylor ruffled blouse.

It’s a Wonderful Lie is one of my favourite episodes of the show: Lily wears some beautiful jewels here. In the pic above, she has a nice pair of flower-shaped earrings, while the rest of the outfit is kept simple, with a touch of bright purple (the satin bow around the neck). She’s toting her trusty Hermès black Kelly bag. At the Charity Snowflake Ball, she wears a gorgeous Vera Wang white draped dress and some diamond jewellery.

The drop earrings and the bracelet are classic pieces, very traditional in style and shape.

Here is a closer look at the dress. It’s presumably made of silk jersey and has a draped bodice and asymmetrical sleeves (one is actually a strap, while the other is a cap sleeve). It also has a train on the back, visible in the pic on the right. Aren’t Lily and Rufus lovely in their romantic dance moment?

The bag that completes her look is by Salvatore Ferragamo: it’s a Musa clutch, made of pearl grey satin, with a precious rhinestone-studded round clasp.

In Chuck in Real Life, two beautiful necklaces can be seen around her neck. One is made of diamond rosettes and is paired to drop earrings, while the other is made of turquoise-bead strands (which accessorizes a Robert Rodriguez petal-sleeved dress). These necklaces are the only ornament in all black outfits.

In The Grandfather, we can see Lily wearing glasses for the first time. She looks nice with those milky rose frames on. In the first scene of the episode, she’s wearing a satin tank top with beaded straps and a pair of big drop crystal earrings.

A troubled Pesach dinner at the Waldorf’s is the main event in Seder Anything.

In this occasion, Lily wears a stunning set of jewellery – Bounkit lemon quartz drop earrings and a multistrand necklace of citrine and emerals, with a big removable flower of green aventure hiding the clasp.

Multistrand necklaces are a must for Lily, because we can see them on her in several episodes. Another necklace of this kind, for example, appears in Southern Gentlemen Prefer Blondes, always paired to drop earrings. Please take a look at the nice blouse Lily is wearing in this scene, with side cut-outs, and her refined hair-style.

Before closing the post, a curiosity: in Southern Gentlemen Prefer Blondes, Blair is admiring a piece from Lily’s art collection. Being a (fashion) photography nerd, I’ve immediately recognized the picture as a work by the American photographer and painter Marilyn Minter. The title of this work of art is Stepping Up, an iconic shot by the famous artist, who loves mingling luxury and dirt, sexuality and a strong erotic imagery. I was not surprised by this work in Lily’s collection: don’t forget she posed as a model for Robert Mapplethorpe, she was a photographer herself, so it’s clear she likes photography in all its different expressions, and that is one of the reasons why I like this character so much.

Source and source.




  1. Meraviglia !!!
    Aspettavo con impazienza dalla pubblicazione dell’altro post il secondo sullo stile di Lili,
    devo proprio trovare questa serie che non riesco a seguire in tv, visto che da 16 mesi sono mamma come Te di una bimba e alle 10,30 pm al massimo crollo in un sonno profondissimo.

    Posso chiederTi un parere sull’orologio Chanel Premier
    è uno dei miei preferiti da sempre !!

    Bellissimo questo nuovo blog!!

    Baci Barbara

  2. Ciao Barbara. Mi fa piacere sapere che aspettavi questo nuovo post sullo stile di Lily. Nemmeno io riesco a seguire Gossip Girl in tv, anzi, non so se lo stanno ancora trasmettendo su Italia 1, quindi lo guardo con metodi alternativi 😉
    L’orologio Premiere di Chanel è molto molto bello, piace tanto anche a me. Purtroppo non indosso orologi da molti anni, ma questo lo indosserei volentieri. Elegante, discreto, non passerà mai di moda, e poi trovo bellissimo il bracciale con inserti in ceramica (dettaglio ripreso dalla collezione J12).

  3. Avevo notato che nel Tuo personale stile non sono presenti orologi,
    io punterei anche molto più modestamente alla versione in acciaio senza inserti in ceramica .

    ne ho visto un esemplare vintage carino in oro-in realtà solo placcato- sul sito di catherineb, che ha tra l’altro diverse borse hermes e chanel, e bellissimi foulard di hermes.

    un enorme bacio a missB


  4. Ah, sei la prima persona che si accorge della mancanza di un orologio su di me 😉 Il modello Premiere di Chanel è bello in ogni caso, quindi penso che anche la versione (più ‘semplice’) in acciaio sia comunque favolosa.
    Ho dato un’occhiata al sito che mi hai segnalato e sono rimasta estasiata dalle borse Hermès. Avrebbero giusto in vendita una Medor clutch (sogno destinato a rimanere irraggiungibile, sigh sob) *_____*

  5. Ciao!,
    ho appena finito di vedere Valley Girl,non voglio darti nessuna anticipazione,ma sono sicura che ti piacerà.FANTASTICA puntata,perfetto l’incastro fra il passato di Lily ed il presente…

    Tornando a Lily sono contenta di rivederla nel tuo post con l’abito del snowflake ball che ti avevo segnalato e che tanto mi è piaciuto,personalmente nelle ultime puntate ho trovato il personaggio penalizzato dalla gravidanza dell’attrice,spero che nella terza serie riprendano ad inquadrarla a figura intera (senza cuscini o coperte sulla pancia) così da poter vedere interamente i suoi outfit.

    Guarda al più presto Valley Girl ci sono un paio di cose che vorrei commentare con te!.

    ahh dimenticavo,la collezione d’arte del Bass appartamento meriterebbe secondo me un post dedicato!,che meraviglia son riusciti a raggruppare quasi tutti i miei autore preferiti in un flat (wow se penso al Phillips nella camera di chuck!).


  6. Anche io ho visto ieri Valley Girls e mi è piaciuto moltissimo! Trovo molto azzeccata la scelta di Brittany Snow nel ruolo della giovane Lily e, da quello che ho potuto vedere nella puntata, mi piace anche il personaggio di Carol, sua sorella. Non si sa nemmeno se questo spin-off verrà realizzato (pare ci siano problemi di posizionamento nel palinsesto), ma io tengo le dita incrociate. Che poi, che impressione fa lo stile anni ’80 rifatto oggi? Al di là degli ovvi Ray Ban indossati da Lily e del suo set di borsoni Vuitton, hai notato i sandali fucsia di plastica Givenchy che indossa in una scena? Mah, io che negli anni ’80 ero una ragazzina, ne ho un ricordo molto meno glamour ;P
    Quindi attendo i tuoi commenti sulla puntata!!!

  7. I never followed this serial (I watched only an episode, Dare Devil) but I was impressed by the style and elegance of Lily.
    I literally love hers outfit you have choosen. And I would like her hair. Overall with the chignon.
    And I love that jade necklace in Seder Anything.
    To be honest, I would like all her expensive wardrobe.

  8. Dunque:
    definirei gli anni 80 visti nello spin-off piuttosto…edulcorati.
    Come ti ho già scritto ho trovato perfetto l’incastro con il presente ma non so fino a che punto personalmente potrei voler seguire un serial fatto benissimo,ma dove si racconta un passato in maniera un pò stereotipata,io negli 80 ero una bambina,ma mi basterebbe riguardare una puntata di Dallas (mia madre nn ne perdeva una…) per capire che è stato un decennio un pò meno glam di come è stato rappresentato in Valley girl.Detto questo ho comunque trovato interessanti i personaggi (belloccio il Van der woodsen!) ed abbastanza intrigante la storia,divertentissimo il fitting di lily(quante meraviglie sono uscite da quel piccolo armadietto…).Ma non è GG.

    Ahhh i sandali di Givenchy sono in pelle,non in plastica,in versione pizzo invece,sono nella mia wish list per i prossimi saldi di netaporter 🙂

    1. Esatto, mi riferivo proprio a questo. Gli anni ’80 sono presentati in maniera stereotipata e comunque attraverso il punto di vista contemporaneo, il che effettivamente può lasciare perplessi e delusi, perchè magari ci si aspetterebbe qualcosa di più originale, una lettura meno didascalica di quegli anni.
      Ma sai che ero convinta che i sandali di Lily fossero la versione fucsia di questi –> Ho controllato bene ed effettivamente lei indossa il modello in pelle a tacco alto. La versione in pizzo (sia del modello flat, che di quello con tacco) è strepitosa!

  9. Ma ora che hai recuperato e visto le puntate mancanti,cosa mi dici di “O brother,where Bart thou?”?,ti è piaciuta l’interpretazione del “nostro” Ed? (e che dire della sua giacca al Prom in Valley Girl…),
    nonostante il pathos è una delle mie puntate preferite,per la chanel 2.55 di Serena alla cerimonia funebre,per i lunghi guanti in pelle di Blair,per quel che succede fra lei e Chuck ( dopo il matrimonio di Eleanor in modo speciale),ma soprattutto perchè quella puntata mi ha fatto scoprire la musica dei The National e “slow show” in particolare,non faccio che ascoltare il loro album,bravissimi.


  10. Quella puntata è una delle mie preferite, non solo per come si snoda la vicenda dopo la morte di Bart, ma anche per gli splendidi outfit che sfoggiano le protagoniste. Bellissima non solo la Chanel di Serena, ma anche il trench Burberry che indossa alla cerimonia funebre; in quell’occasione, Lily ha con se la fidata Kelly nera e ha – eccezionalmente – i capelli sciolti. E vogliamo parlare, sempre nella stessa puntata, della bella passeggiata che Lily e Rufus fanno in un Central Park romanticamente autunnale??? Non entro, infine, nel merito della liason tra Blair e Chuck, altrimenti faccio notte e rischio di diventare noiosa. Dico solo che, a mio parere, è una delle coppie più interessanti che siano mai viste in tv 🙂

  11. Eh si, lo stile di “Lily” è davvero molto di mio gusto, anche se ogni volta che la vedo con Rufus proprio non li capisco. Sono così diversi, lei potrebbe fargli da madre, e in fatto di stile diciamo pure che sono ai poli opposti!
    Comunque devo dire che il tuo blog in inglese mi sta aiutando non poco nel migliorare il mio vocabolario, praticamente ora oltre ai telefilm in lingua originale ho te come punto di riferimento per nuovi termini e modi di dire! 😉
    un bacione Terry, sei sempre la migliore!!

    1. Ma infatti secondo me è quello il bello della coppia Lily/Rufus, anche perchè lei il più delle volte si atteggia a gran signora, ma sotto sotto è rimasta la fotografa bohemienne di cui Rufus si è innamorato tanti anni prima!
      Grazie mille per i complimenti, sei sempre troppo gentile. Baci :*

  12. I’m sure I’m in the minority here, but I wish she wouldn’t wear quite so much Hermes. Sometimes when she wears an Hermes belt with her Hermes Collier de chien bracelet while carrying one of her many Hermes bags, she looks like a bit of a fashion victim and we know that Lily is not a victim to ANYTHING or ANYONE.

    1. In theory, I agree with you: too many Hermès accessories can create an overload. But I adore Hermès, so it’s never enough. Moreover, Lily is the only character in modern tv shows who has been loyal to this brand for so much time! The connection Lily/Kelly Rutherford/Hermès is sublime!

  13. Ragazze ciao!sapete la marca degli occhiali da vista di lily sia quelli rosa antico che quelli tartaruga nella 4 stagione?

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